В 1988 году Крэйг Вудкрофт был задрафтован «Чикаго» под общим 134 номером. Уроженец Торонто выступал в амплуа нападающего. Играл в минорных североамериканских лигах, а также чемпионатах Финляндии, Германии, Великобритании, Италии и Швеции. 

Вудкрофт неоднократно вызывался в сборную Канады.

По окончании сезона-2002/03 завершил игровую карьеру.

Тренерскую карьеру Крэйг начал в Германии, в сезоне-2014/15. Он работал в «Мангейме» в роли ассистента, причем «орлы» выиграли как «регулярку», так и плей-офф! По ходу следующего чемпионата Крэйг возглавил «Мангейм». Однако повторить чемпионский успех не удалось.

В конце апреля 2016 года было объявлено о том, что канадский специалист назначен главным тренером минского «Динамо».  

Под руководством Вудкрофта клуб добился лучшего в истории результата в регулярном чемпионате КХЛ – «зубры» набрали 105 очков и стали пятыми в Западной конференции! Многие белорусы провели тогда отличный сезон, играя ведущие роли.

Также Крэйг ассистировал в сборной Беларуси канадскому наставнику Дэйву Льюису. После ухода из «Динамо» Вудкрофт возглавлял швейцарский «Серветт» (Женева). В сезоне-2017/18 клуб вышел в плей-офф с восьмой позиции и проиграл в первом раунде. Также наставник входил в тренерский штаб сборной Канады, в том числе на Олимпиаде в Пхенчхане.

Крэйг – жесткий и требовательный тренер, который запомнился тем, что умеет «доставать все» из подопечных. Сторонник неукоснительной дисциплины.