Роберт начал играть в хоккей в шестилетнем возрасте, познакомил с игрой будущего защитника его отец. Помимо занятий хоккеем Хэмилтон играл в футбол, занимался гольфом, а летом катался на водных лыжах. «Я старался равняться на нескольких хоккеистов: канадский защитник Скотт Нидермайер, он включен в Зал Славы, очень хороший игрок, грамотно обращается с шайбой. Никлас Лидстрем из «Детройта» – тоже потрясающий игрок, который не раз выигрывал важные награды», – вспоминает хоккеист о кумирах детства.

После окончания школы, в которой Роберт учился по специальной спортивной программе, позволявшей совмещать учебу и хоккей, защитник в 2013-м году поступил в университет Вермонта, где продолжил играть на уровне лиги NCAA. За команду хоккеист будет играть на протяжении четырех сезонов и запишет в актив 43 (12+31) результативных балла в 119 играх при показателе полезности «+16». «Мы играли в крутой арене, которая называлась «Гаттерсон Филдхаус». Она похожа на деревянный амбар для самолетов с высоченными потолками. Университетский хоккей очень популярен в Вермонте, так что на каждой игре было много студентов, болельщики были очень громкими. Когда забивали гол, то ты едва ли мог слышать сам себя, настолько было громко», – вспоминал защитник.

В сезоне 2016/17 Роберт Хэмилтон пробует себя в ECHL за команду «Манчестер Монаркс» и в АХЛ за «Спрингфилд Тандербердз», за каждую из команд защитник проведет по шесть матчей. В следующем сезоне Роберт продолжил выступать за обе команды, «Манчестер Монаркс» вышли в плей-офф, в котором хоккеист отметился 4 (2+2) очками в 10 играх. На уровне АХЛ в том же сезоне помимо 30 матчей за «Спрингфилд Тандербердз» Хэмилтон провел три игры за «Лаваль Рокет» в рамках аренды. С сезона 2018/2019 Роберт играл за «Стоктон Хит» на протяжении трех сезонов, а в чемпионате 2021/2022 и до подписания контракта с «Трактором» выступал за «Колорадо Иглз». В общей сложности в АХЛ защитник сыграл 221 матч и набрал 92 (19+73) балла при показателе полезности «+27». Личный рекорд результативности в АХЛ для хоккеиста – 29 (7+22) очков в 54-х матчах за «Стоктон» в сезоне 2018/19, а лучшим показателем полезности «+14» защитник отметился в предыдущем сезоне за ту же команду.

Хэмилтон присоединился к челябинскому «Трактору» по ходу регулярного сезона 2022/2023, подписав с командой одностороннее соглашение до конца сезона 2023/2024. Об адаптации к Лиге и команде хоккеист рассказывал: «Все проходит хорошо, много нового, много чему учусь, много новых мест, новых людей. Все готовы прийти на помощь и оказывают невероятную поддержку, что очень облегчает быт. Тренерский штаб помогает. Переводят на английский, когда это нужно и когда есть возможность, как и игроки на льду и на скамейке. Я немного нервничал поначалу, но всё прошло легче, чем я ожидал». В Чемпионате КХЛ 2022/2023 защитник принял участие в 32 играх сезона и отметился 18 (3+15) результативными баллами при показателе полезности «+6».

1 октября в результате обмена перешел в минское «Динамо».